Конго червоний

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	disodium;4-amino-3-[[4-[4-[(1-amino-4-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
Інші назви	Конго червоний
Хімічна формула	C32H22N6Na2O6S2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 573-58-0 PubChem 11313 EINECS 209-358-4 InChI 1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2 SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=C2N)N=NC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)N=NC5=C(C6=CC=CC=C6C(=C5)S(=O)(=O)[O-])N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
Властивості
Молярна маса	696.083763 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Червоно-коричневий порошок
Температура плавлення	>360 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H350, H361d
P-фрази	P: P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
LD50	15200 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Конго червоний — червоний азобарвник та індикатор pH: в нейтральному та лужному середовищі має червоний колір, а в кислому — синій.

Виявляє канцерогенні властивості.

Історія

Порошок Конго червоного

Вперше Конго червоний синтезував Пауль Беттігер в 1883 році. Він хотів створити pH-індикатор, і отримав новий червоний барвник. Його особливість була в тому, що це був перший прямий барвник, тобто ним можна фарбувати без протрави.

Конго червоний був представлений у Берліні в 1885 році. Це був перший економічно вигідний прямий барвник. Його запатентувала берлінська корпорація AGFA.

Отримання

Отримують азосполученням діазотованого бензидину з сіллю 4-амінонафталенсульфокислоти:

Властивості

Спектр поглинання Конго червоного

Зміна кольору при різних рН

Дві азогрупи барвника роз'єднані біфенільним зв'язком внаслідок його вільного обертання. Проте це роз'єднання неповне, тому цей барвник має глибший колір, ніж той, який утворюється при азосполученні діазотованого аніліну з 4-амінонафталенсульфокислотою. λ_макс = 497 нм, що відповідає червоному кольору.

Література

• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
• Степанов Б.И., Введение в химию и технологию органических красителей.— 3-е изд., перераб. и доп.— Москва: Химия, 1984